纯以历史文化论，而不是讲当下的政治经济，我认为是这五个城市：
首先我要说一下，苏州是江苏最早的中心，因为早在春秋吴越那个时期，苏州便已经以吴国都城的面目出现，而吴国鼎盛时期，恰好囊括了整个江苏省。随后楚灭吴，这里又成为春申君的封地，到秦代，项梁项羽也在这里起家，如此到东汉末年，孙策起初也是将苏州作为自己的大本营来经营的。
当然，苏州也有自己的地理劣势，那就是在整个中国古代，这里都只能作为一个偏安的所在，或是一个地区性强国的统治中心，没有一个志在天下的霸主会长期以苏州为根据地，因为怕吴侬软语，消耗了雄心壮志，更因为这里的地理位置，显然不适合争霸中原。
再往后一个崛起的，便是当下的徐州，彼时称作彭城，相传是彭祖之地。江苏后来分属两州，南为扬州，北为徐州。楚汉相争之际，项羽的都城就在徐州，而刘邦的家乡，也在徐州。至汉末则有刘备让徐州的典故。相较南方的苏州而言，徐州显然在经济和文化上稍逊一筹，而且因为距离洛阳、开封等古都较近，发展余地确实不足。
第三个便是南京，最初在此建都的是东吴的孙权，而后东晋与南朝之宋齐梁陈均在此立国。据说，六朝时代，世界上人口最多的城市，不是洛阳成都，也不是罗马与君士坦丁堡，就是此时的建康城，今日的南京，人口超百万，名列世界第一。为什么呢？因为北方的胡乱，使大量中原汉人搬迁至此，保存了华夏文化之正朔，以至于南京城与罗马城被并称为“世界古典文明两大中心”。
而后世朱元璋的崛起，又为南京赢得了第二个黄金时代，此后虽然朱棣迁都北京，但南京的繁华并未改变，至明朝中叶，人口已然超过百万，达120万之多，依旧是全球第一大都市。直至万历年间，利玛窦来到南京之际，依然被明朝的南京城所震撼，称其为“奇迹，东方所能见到的一切都无法望其项背。”
第四个是扬州，其实扬州这个地名历史颇为久远，但跟当下这个城市对应起来，一直要到唐代。而在此前则称为江都，隋炀帝当年就流连于此，最终丧了天下。然扬州的繁华是无庸置疑的，从隋唐一直到明清，终于在扬州十日的屠戮中丧失了元气。
第五个是镇江，当年汉末孙策孙权初期从吴郡出来，就将自己的大本营定于此处。辛弃疾在此吟唱：”千古江山，英雄无觅，孙仲谋处。舞榭歌台，风流总被，雨打风吹去。“又吟：”千古兴亡多少事？悠悠。不尽长江滚滚流。“但这里始终是个枢纽城市，而不是真正的超级大都市。
相比较而言，南京显然是第一，苏州第二，扬州第三，徐州第四，镇江第五，以历史文化而论，如此排列比较合理。